Năm 1576, Simeon tuyên bố thoái vị và được Sa hoàng Ivan IV bổ nhiệm làm Hoàng tử của Tver và Torzhok. Năm 1585, Sa hoàng lại vời ông ra giữ vùng đất quan trọng là Kushalov. Năm 1595, Simeon bị mù do một âm mưu từ Sa hoàng mới là Boris Godunov nhằm chống lại việc ông (Simeon) và quý tộc từ chối ngôi vị hợp pháp của Godunov. Sau khi Godunov vừa chết và đất nước bị loạn lạc, Simeon rút về sống trong các tu viện. Đầu tiên, ông sống ở Tu viện Kirillo-Belozersky với tên mới là Stefan (tu viện này về sau bị Dmitriy I (giả) tấn công và buộc phải đổi tên thành Tu viện Stefan). Khi Vasily Shuiskii lên ngôi, ông bị buộc phải dời đến sống ở Tu viện Solovki vào ngày 29 tháng 5 , 1606.

Năm 1612, Stefan trở về Tu viện Kirilo-Belozersk. Dưới thời Sa hoàng Mikhail I Fedorovich, ông trở về Moskva và cư trú tại Tu viện Simonov cho đến khi ông qua đời năm 1616. Ông được chôn cất tại Tu viện Simonov bên cạnh vợ ông, người đã qua đời ngày 7 tháng 6 năm 1607 sau khi bị buộc phải thành nữ tu Alexandra